如果說從《海灘的一天》開始，楊德昌就開始了他對城市人情的深入探索，經歷了苦澀的《青梅竹馬》、殘酷絕望的《恐怖份子》、怒極反笑的《獨立時代》後，到了《一一》，年長並結婚生子的楊德昌，心境上似也有了微妙的轉變。《一一》裡仍然探討城市中產階級的家庭疏離與情感疏離，以及人被拋擲在城市脈絡中的隨機性與無奈——其實你就是只能以自己的方式活著，永遠改變不了什麼，你也無法看到你視角以外的東西－彷彿寫給 10 年前自己筆下角色小明的回應。
某種程度上，《一一》也像是楊德昌電影的集大成：從《海灘的一天》的婚姻關係，《青梅竹馬》時代帶來的無所適從，《牯嶺街少年殺人事件》與《恐怖分子》裡頭，各種逼人走上絕路，有形無形的壓迫和人性疏離，《麻將》與《獨立時代》撕開都市生活的空洞、貧乏、彼此（甚至自我）欺騙，在這裡以各種不同的形式重新變化再現。楊德昌將他的整個生涯獻給了台北，本片像是這份承諾的結晶之作。
《一一》的主線家庭疏離感雖然仍冷酷，甚且是直接指出家人間完全不互相理解的核心，年屆中年的楊德昌還是成熟豁達了些，在直探家庭及人類情感本質的同時，還是帶了一些對於理解與共鳴的期待與理想：不管是 NJ 貌似浪漫的日本行、婷婷與訴說著對電影熱愛的對門男孩、阿弟和小燕波瀾起伏的婚姻、或是充滿生命力探索世界的洋洋，都試圖在冷酷異境裡尋找著讓生命繼續往前的動力。即便有些理想是失落了，但失落並不代表結束，破滅的同時也帶來成長，個人認為這是《一一》之所以打動人心如此之久，不但讓楊德昌比侯孝賢早 17 年拿到坎城最佳導演，甚至長年名列 21 世紀佳片榜的原因。
除了家庭與人物關係外，這次楊德昌拍下台北信義區和東京街頭，一直在拍都市人的楊德昌電影中終於處理了最繁華的都會光景，除了還是總被窗框住的人們外，他更大量用玻璃帷幕的光影交錯製造人不知身在何處的視覺錯覺，用畫面隱喻著都市人的處境，筆觸更加成熟而不著痕跡，又不斷烘托出角色的心理狀態。吳念真的演出也是開闊自在又情感充沛，可能是楊德昌電影除了《青梅竹馬》的侯孝賢之外，最真摯動人的身影。
當然，畢竟楊德昌太聰明，《一一》多少還是有過於工整的劇本病，以及溢滿文藝腔的台詞，但創作背後豐沛的對生命的探索與熱愛，卻在冰冷的外表下默默地透了出來，讓人更難以忘記那些破滅和破滅後的一點光亮。《一一》最後以洋洋充滿童真和智慧的悼詞結束，彷彿也表徵著楊德昌將以他的熱情投入到下一階段的人生嘗試。事實上後來他做了《追風》，試圖跨界到動畫來完成實拍無法克服的鏡頭運作，只是可惜這個嘗試並未完成，就像我們終究不知道，洋洋長大會是什麼樣子了。
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