《愛情白皮書》原著是 90 年代名震天下的柴門文經典之作，當年柴門文這個名字紅遍半邊天，再搭配同樣部部熱賣的經典愛情劇編劇北川悅吏子，甚至還有當年青澀的木村拓哉扮演的男配角取手，都共同造就了 1993 年日劇版的經典地位，當時《愛情白皮書》也和《無家可歸的小孩》前後在台灣播放，同樣在台灣造成旋風。
後來在台灣偶像劇興起、改編日本漫畫的風潮中，台灣也曾在 2002 年改編《愛情白皮書》，由楊丞琳擔任女主角，而兩位眾所矚目的男主角—掛居和當年由木村飾演的取手，則分別從香港請來余文樂，及起用了現在已是華人一線巨星的彭于晏。五位主角的選角基本上都貼合原始角色形象，劇本改編上也跟日劇相同，是從大學時代「明日會」的情誼開始，交代複雜的情感關係和漸行漸遠的問題後，再拉到進入社會後四年，取手再次出現後，掛居和成美之間如何面對彼此牽絆、最終情歸何處的懸念。
2019 版的《愛情白皮書》在五位主角的選角上，也非常認真仔細地貼合日劇版的演員形象，王淨與石田光、謝翔雅和鈴木杏樹、張庭瑚和筒井道隆、宋柏緯和木村拓哉、吳岳擎和西島秀俊，各有神韻上一定的相似性。但同時選角的視覺年齡上全面地年輕化，原本較為成熟的 30 代形象，變得更接近 25 歲左右的視覺，這也看得出本版的全面年輕化企圖，畢竟 1993 年版至今已超過 25 年，其故事及人物設計有不少地方距離現代已經很難「接地氣」，所以 2019 版的改編較為大膽，除了五位基本主角彼此間的關係未變，在角色和職場上的表現都有了較大程度的重塑。
大概也是為了貼近現代，故事從 2018 年已經畢業入社會的第五年開始，再不時穿插 2010-2013 年左右的大學時代明日會回憶。在兩位以愛情電影為人所知的導演李芸蟬和林君陽操刀下，《愛情白皮書》繳出優異的視覺質感，尤其第一集的整體水準直逼《16個夏天》，也把日劇式那種遺憾和羈絆透過演出和分鏡營造得極好，即使尚未交代出過往情事，已能讓人感受到掛居和成美彼此間的難分難捨。
當然，既然主線已經轉成畢業五年的現在，在原著裡基本上只是簡單帶過的四位主角的職業設計就變得十分重要，為了貼近現代社會，女主角成美在行動支付公司上班（想當然爾應該也拿到一筆品牌置入費）並擔任企劃，男主角掛居則有點像是林君陽從《我們與惡的距離》王赦借來了影子，創造出年輕版的王赦，雖然身為律師卻整天都想著幫助弱勢，男配角瞿守是個整天夢想創業募資發大財的「聰明人」，女配角星華則是善於探測他人心情的心理諮商師（也有點《與惡》宋喬平的影子）。
基本上兩位女角的個性和職場上的表現都還算貼合，與原著的形象也算是互有呼應，兩位男角的個性就因為職業設計變得和原著其實相當不同。張庭瑚的掛居更像是延續從《刺蝟男孩》或《與惡》的個性形象，是個出身弱勢、幫忙弱勢的人權律師，充滿正義感又體貼，跟原著的掛居有了一些根本性的差異，想來也會影響兩人愛情線的舖陳和轉折，可能會讓這個角色「洗白白」。宋柏緯的瞿守初登場時魅力四射，但隨著後面幾集的設計讓他突然就從天才變草包，先是超級天真地被詐騙，然後還借高利貸，最後這個一心想創業的人想出來的快速賺錢的好點子竟然是做粗工，這個劇本實在太脫離現實，很難讓人買單。
從重新來過的職場角色設計，看得出新版《愛情白皮書》年輕化的各種努力，包括讓職場貼近現代社會，讓幾個角色的個性與台灣年輕世代較有共鳴等等，但也因此它失去了原版「大人味」的戀愛感，對大學生活的描繪也已經放到背景，並不訴求懷舊。整體而言不如把它看成一部新作品，是部較輕鬆活潑的愛情偶像劇，但選角、敘事和質感都有一定水準以上，比較不會有太大的失落。至於四位主角的愛情線，掛居和成美之間的羈絆還是處理得絲絲入扣的，瞿守和星華目前就有點淪為純背景人物，希望接下來能有較多的發揮。
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